### 法律依据与合法性分析
根据相关法律规定，在符合条件的情况下，同一财产可以向多个债权人抵押。具体而言，抵押人所担保的债权不得超出其抵押物的价值。财产抵押后，该财产的价值大于所担保债权的余额部分，可以再次抵押，但不得超出其余额部分。这一规定明确了抵押物多次抵押的合法性前提，即抵押物价值需大于所担保债权总额，且每次抵押不得超出余额部分。
### 抵押权受偿顺序
多次抵押时，各抵押权人按照法律规定的清偿顺序受偿：
1. 抵押权已登记的，按照登记的时间先后确定清偿顺序：即先登记的抵押权优先于后登记的抵押权受偿。这一规定保障了先登记抵押权人的优先受偿权，体现了登记的公示效力。
2. 抵押权已登记的先于未登记的受偿：已登记的抵押权具有更强的公示效力，能让其他债权人更明确知晓该财产上的权利负担，所以优先于未登记的抵押权。
3. 抵押权均未登记的，按照债权比例清偿：此时各抵押权人对抵押财产享有的权利平等，只能按照各自债权在总债权中的比例来分配拍卖、变卖抵押财产所得价款。
### 实际操作与风险提示
虽然抵押物多次抵押在法律上是合法的，但在实际操作中仍需注意以下风险：
1. 抵押人如实告知义务：抵押人应如实告知各抵押权人抵押物已抵押的情况，否则可能承担相应的法律责任。
2. 后顺位抵押权人风险：对于后顺位抵押权人来说，其债权实现的保障程度相对较低。一旦抵押物价值因市场波动等原因下降，或者在先抵押权人行使抵押权导致抵押物被处置，后顺位抵押权人的利益可能受到影响。
3. 抵押物价值评估：在进行多次抵押前，应对抵押物的价值进行准确评估，确保每次抵押的债权总额不超过抵押物的剩余价值。
### 房产作为抵押物的特殊情况
以房产作为抵押物时，同样遵循上述法律规定。但房产作为不动产，其价值评估、登记手续等相对复杂。因此，在进行房产多次抵押时，更应谨慎操作，确保符合法律规定，并充分评估风险。
综上所述，抵押物多次进行抵押在符合法律规定的情况下是合法的。但在实际操作中，需严格遵循法律规定，谨慎评估风险，以保障自身合法权益。如果你有关于债务债权、房产问题的进一步法律咨询，可以直接向我提问。